Химия. Самоучитель. Книга для тех, кто хочет сдать экзамены, а также понять и полюбить химию

Ни СН3-группа, ни бензол по отдельности не окисляются при нормальных условиях. Но влияние бензольного кольца на СН3-группу приводит к тому, что связи в ней становятся более полярными и разрушаются под действием перманганата калия. Такая реакция характерна и для других гомологов бензола.
Под действием бензольного кольца становятся более полярными ближайшие к кольцу С-Н связи. Поэтому при окислении раствором перманганата калия любого гомолога бензола на месте боковой цепи образуется карбоксильная группа СООН.

Свойства толуола и других гомологов бензола очень похожи на свойства самого бензола, но все же имеют определенные особенности.
В теории Бутлерова сказано: атомы в молекуле взаимно влияют друг на друга. Поэтому появление в молекуле любой новой группы оказывает влияние на остальные атомы, т.е. изменяет свойства прежнего вещества [...]
Сравним две реакции: нитрование бензола и толуола. Исходные вещества отличаются друг от друга на группу СН3 (метил).
Отличается ли их поведение в этих реакциях? Да. Бензол вступает в реакцию медленнее, и в его молекуле может быть замещен любой атом водорода.
Толуол реагирует с азотной кислотой в 24 раза быстрее. В его молекуле могут быть замещены только те атомы водорода, которые связаны со вторым, четвертым или шестым атомом углерода по отношению к СН3 групп.
Вывод. Влияние СН3-группы, а также любых других углеводородных радикалов, заключается в том, что они (эти группы) облегчают реакции замещения и направляют их в 2,4,6-положения по отношению к себе.

Поскольку в реакциях замещения тип химической связи не изменяется, то бензол и другие ароматические углеводороды преимущественно вступают в реакции замещения, так как в этих реакциях ароматическая связь (она наиболее прочная) не разрушается. Следует помнить, что при обычных условиях бензол в химические реакции не вступает.
Так, реакция бромирования бензола происходит в присутствии катализатора железа.
Реакция нитрования (с HNO3) происходит при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты.
В особых условиях возможно разрушение ароматической связи, и тогда бензол вступает в реакции присоединения.
На ярком солнечном свету происходит взаимодействие бензола с хлором или бромом.
Бензол при обычных условиях не окисляется, например, не обесцвечивает раствор перманганата калия. Окисление идет в особых условиях и сопровождается разрушением бензольного кольца Бензол легко воспламеняется и горит коптящим пламенем. Пары бензола взрывоопасны. Бензол ядовит!.

Циклоалканы (циклопарафины) - это углеводороды замкнутого (циклического) строения, в молекулах которых атомы углерода соединены только простыми связями [...]
Циклопентан, циклогексан, и их гомологи - наиболее устойчивые циклоалканы, поэтому они с трудом вступают в реакции гидрирования, галогенирования и т.д. Если реакция галогенирования происходит, то это реакция замещения, цикл при этом не разрушается.
Трехчленные и четырехчленные циклы, имея менее устойчивый цикл, способны присоединять одну молекулу водорода, превращаясь в предельный углеводород. При этом происходит размыкание цикла. Галогенирование циклобутана идет так же, как и его гидрирование.
Обратите внимание. Атомы хлора становятся в 1,4-положение: по концам разорванной цепи. Это реакции присоединения. С бОльшим трудом вступают в реакции присоединения и устойчивые пяти- и шестичленные циклоалканы.
Поэтому циклопарафины нельзя отнести к насыщенным углеводородам.
Циклопарафины входят в состав нефти, составляя до 25-75% ее. Поэтому их называют нафтенами.

Атомы углерода и водорода в молекулах алканов соединены только простыми связями. Это ковалентные, слабо полярные связи.
Все C-H связи в молекуле метана равноценны и направлены в пространстве к вершинам тетраэдра. Это σ-связи (сигма-связи), очень прочные. Поэтому метан и другие алканы с трудом вступают в химические реакции (на разрыв σ-связей нужно затратить много энергии). Все химические реакции алканов идут в особых условиях (нагревание, присутствие катализатора, освещение и др.), то есть при обычных условиях реакции алканов невозможны.