Третья из тринадцати книг серии «33 несчастья».
Дамоклова пристань — отсылка к греческой легенде о дамокловом мече, висящем над головой Дамокла, в переносном смысле — о нависшей над кем-либо постоянной угрозе при видимом благополучии. Кроме того, меч висит над аркой-входом, ведущей на Дамоклову пристань.

В заметках к предыдущей книге, автор упоминает Кафе Кафка. Франц Кафка — писатель, автор рассказа Певица Джозефина, или мышиный народ (англ. Josephine the Singer, or the Mouse Folk). Имя является отсылкой к характеру тётушки Джозефины, которая, словно мышь, боится всего на свете. К тому же в рассказе Кафки говорится, что музыка мышки Джозефины похожа на свист. Муж тётушки Джо, Айк, мог свистеть с крекерами во рту (тем же «талантом» обладала и мать сирот). Фамилия Тётушки — Ануистл, что по-английски значит не могу свистеть.

Имена новой опекунши Бодлеров и её мужа отсылают к названиям штормов — Тропический шторм Айк и Ураган Джозефина.

Название урагана, обрушившегося на дом тёти Джо — Ураган Герман. Это отсылка к Герману Мелвиллу.

Название Лакримозе (англ. Lachrymose Lake) значит вызывать слёзы.

Такси с Бодлерами останавливается у домика, похожего на паука из-за его металлических подпорок — дом построен над самым обрывом. В нём живёт новая опекунша Бодлеров, тётушка Джозефина Ануистл. Это пожилая женщина, которая боится всего на свете. С тех самых пор, как её мужа Айка съели пиявки с озера Лакримозе, в женщине появилось множество иррациональных страхов: она боится телефонов, обогревателей, холодильников и даже дверных ручек. Но самое страшное для неё — встреча с риэлторами. Тётушка Джо — так её называют Бодлеры — очень любит грамматику, у неё в доме большая библиотека книг по этой теме. В этой самой комнате есть Огромное окно, которое так и называется — из него открывается живописный и одновременно пугающий вид на озеро.
После того, как Бодлеры говорят тётушке Джозефине, что надвигается ураган Герман, дети и их опекунша спускаются в город, чтобы запастись едой и всем необходимым. Там они встречают капитана Шэма — замаскированного Графа Олафа, которого дети сразу же узнают. Капитан представляется владельцем компании, занимающейся прокатом лодок. Он потерял свою ногу, когда её отгрызли пиявки озера. Дети предупреждают женщину об опасности, но там им не верит, и доказать свою правоту они не могут — на месте, где у Олафа должна быть татуировка в виде глаза, у капитана Шэма деревянная нога. Кроме того, тетушка Джозефина очарована капитаном. Той же ночью, дети просыпаются, услышав странные звуки. Оказавшись в библиотеке, Бодлеры видят, что окно разбито, а на месте лежит записка тётушки Джозефины, решившей покончить жизнь самоубийством:
«Вайолет, Клаус и Солнышко, когда вы будете читать эту записку, моя жизнь уже придет к ее концу. Моя душа оледенела, как оледенел Айг, жизнь стала нивыносимой, и я безроботно плинимаю сваю учясть. Вам, детям, не понять, чтоп отчаенная судьба сделала вдовицу такой нещасной, что превела ее к такой крайности. Но только знайте: мне так лучше. Вырражая мою последнюю волю и решение, оставляю вас троих на папечение Капитана Шэма, доброго и благородного человека. Пожалуйста, думайте обо мне хорошо несмотря на мой ужасный поступок. Ваша Тетя Жозефина».
Как следует из записки, новым опекуном детей станет капитан Шэм. Клаусу кажется, что письмо написано не тётей Джозефиной, так как в нём огромное количество орфографических ошибок. Они звонят мистеру По, который тут же приезжает к детям, но они ничего не могут доказать, так как письмо написано рукой Джозефины Ануистл. Пока мистер По и капитан Шэм в ресторане Тревожный клоун обсуждают будущее Бодлеров, дети намеренно вызывают у банкира аллергическую реакцию и ускользают от банкира обратно в дом тётушки Джозефины. К тому времени ураган Герман опускается на озеро Лакримозе. Клаус догадывается, что записка — это зашифрованное послание, в котором указана Гиблая пещера — место, где находится тётушка Джо. Пока дети ищут карту озера, в одну из опор ударяет молния, и дом начинает медленно проваливаться в пропасть. Выбравшись из дома, Бодлеры наблюдали за тем, как он исчез в водах Лакримозе.
Бодлеры устремляются на пристань и крадут лодку из проката капитана Шэма, где встречают приспешника Олафа, человека, похожего и на мужчину, и на женщину одновременно. Солнышку удаёт перехитрить его, и все трое устремляются на лодке через озеро к Гиблой пещере, где они находят тётушку Джо. Она рассказывает, что капитан Шэм вынудил написать её эту записку — она не выпрыгивала из окна, а просто кинула в него стул.
Они уговаривают тётушку оставить пещеру, и по дороге обратно на них нападают пиявки. Они удивлены, ведь никто из них не ел меньше часа назад — именно в этом случае слепые пиявки нападают, учуяв непереваренную пищу в желудках своих жертв, — но оказывается, что тётушка Джозефина перекусила бананом сразу же после появления в пещере Бодлеров. В лодке появляются пробоины, и она начинает тонуть. Вайолет придумывает, как подать сигнал о помощи, и неожиданно их находит капитан Шэм, к которому в лодку пересели все четверо. Джозефина просит сохранить её жизнь, а капитан может забирать себе Бодлеров — женщина обещает никому не рассказывать о случившемся. Капитан Шэм почти соглашается, но неожиданно Джозефина исправляет его грамматическую ошибку, и тот толкает женщину в озеро, где её сразу же съедают пиявки.
На пристани капитану Шэму удаётся обмануть мистера По, но Солнышко перекусывает его деревянную ногу, за которой была спрятана татуировка в виде глаза. Шэм утверждает, что его нога чудесным образом отросла, но мистер По уже заметил татуировку на его ноге. Не успевают мистер По и дети опомниться, как Олаф исчезает, а По теперь должен найти новый дом для сирот.