Воспитанный заядлым книжником митрополитом Алексеем, он не только знал назубок Священное Писание, но и чувствовал себя Божьим избранником, «русским царем Давидом». Его тяжелая судьба — ужасы «черной смерти», раннее сиротство, одиночество в семье, множество врагов и завистников, предательство друзей — указывала на особое призвание. Библия говорила Дмитрию: таких, как он, Бог создает для какой-то особой миссии.
Это ощущение избранности, «крыльев за спиной», порой порождало у Дмитрия излишнюю самоуверенность. Он брался за такие задачи, решить которые не имел достаточно сил, — освобождение от власти Орды, автокефалия Русской церкви, объединение всех княжеств Северо-Восточной Руси, династическая уния с Литвой. За эту княжескую самоуверенность Руси приходилось платить дорогую цену. В итоге в «послужном списке» князя на каждую «благодарность» приходится по «выговору»…