Устроившись на новом месте, Караваджо первым делом вспомнил о намеке кардинала Боргезе, когда дело с Паскуалоне было полюбовно улажено и закрыто. Ничего не поделаешь, долг платежом красен. Пришлось срочно засесть за работу над "Пишущим святым Иеронимом" (112x157). Он сумел довольно быстро написать картину, тем более что уже обращался к этому сюжету.
На привычно темном фоне горизонтальная композиция: пишущий старец, стол и неизменный натюрморт книги, перо и череп, - который рифмуется с лысой головой Иеронима, одного из столпов церкви, эрудита и первого переводчика Библии на латинский язык. Его образ был особенно дорог художникам XIV-XV веков. Традиционно Иероним изображался ученым мужем, воплощающем собой не только аскезу, но и богатую культуру гуманизма. У Караваджо он выглядит старым отшельником, чье иссушенное годами и частым говением нагое тело слегка прикрыто пурпурной кардинальской мантией, поскольку картина предназначалась для Шипионе Боргезе, недавно возведенного в сан, которого он так долго домогался. Протянув руку с пером к чернильнице, заставленной книгами, старец задумался над раскрытым фолиантом о бренности всего земного, напоминанием чему служит череп.
Кардинал Боргезе принял картину в дар как должное. Дорвавшись до власти и развернув бурную деятельность, он вряд ли понял, как, вероятно, и сам автор, главную мысль "Святого Иеронима". В картине как бы словами Екклесиаста сказано, что все наши деяния есть суета сует и что бессмертен только дух. Видимо, у Караваджо с детства проявилось почтительное отношение к старикам, особенно мужчинам, которые на его картинах написаны с большой симпатией. Вряд ли он помнил деда Меризи, умершего вместе с отцом во время чумы в Милане, но, вероятно, сохранил самые добрые воспоминания о деде по материнской линии Аратори, в доме которого прошло его детство. Дед любил старшего внука за сметливость и особо не журил за проказы. С каким проникновением, любовью и симпатией рисует Караваджо лица стариков и старух, испытывая понимание и сострадание к их прожитым годам, оставившим на лицах и руках глубокие морщины! За редким исключением - например, старая служанка на картине "Юдифь и Олоферн" - он никогда не позволял себе, как это можно видеть сплошь и рядом в рисунках Леонардо, карикатурного изображения старости. Вспомним, хотя бы проникновенный добрый взгляд старика Иосифа, держащего ноты перед играющим на скрипке ангелом в "Отдыхе на пути в Египет", или взывающее к состраданию лицо старика в "Мученичестве святого Петра". Он понимал, что в современном ему мире насилия и зла старики не в силах постоять за себя и нуждаются хотя бы в сочувствии к их безрадостной доле.